Умар Джабраилов переживал сильную депрессию и стремился к кратковременным отношениям — предприниматель часто знакомился с девушками в чатах, писал им в личные сообщения и звал к себе домой.
В последние годы предприниматель, помимо серьёзных финансовых проблем, испытывал переживания по поводу отношений с женщинами. По данным «Базы», бывший сенатор на постоянной основе искал молодых спутниц — знакомился с девушками, которые ставили ему «лайки» в запрещённом Instagram, и искал их в тематических чатах в Telegram. Иногда запросы о поиске пассии «на вечер» от Джабраилова появлялись почти ежедневно.
67-летний коммерсант часто обращался к врачам, особенно к неврологу, и системно сдавал анализы: на фоне прежнего употребления проверял печень и обследовался на возможные инфекции.
Перед самоубийством Умар Джабраилов покинул свои апартаменты на Тверской, сел в такси и через несколько часов вернулся назад — следствие устанавливает, где в этот момент находился предприниматель. Спустя некоторое время дверь в его квартиру вскрыли и обнаружили бизнесмена с ранением в голову.
Дочь предпринимателя, проживающая за рубежом, заявила в соцсетях, что смерть отца связана с «файлами Эпштейна» — в этом году в опубликованных Минюстом США документах были обнаружены фото и переписки российского бизнесмена. Тогда в разговоре с «Базой» Умар Джабраилов подтвердил дружбу с помощницей Эпштейна Гислейн Максвелл, но заявил, что с Джеффри друзьями не являлся.